Ganz so positiv, wie Du das darstellst, ist es aus meiner Sicht nicht: So wäre es für Wingly ja ein Leichtes, zumindest automatisierte Plausibilitätsprüfungen der "Kostenteilung" vorzunehmen und zumindest die Angebote von vornherein auszufiltern, die offensichtlich die Kosten nicht fair verteilen.
Auch das fehlen einer Funktion zur nachträglichen aufrechnung an Hand der wirklichen Flugdauer könnte man als Hinweis lesen, dass es wingly gar nicht so genau auf Kostenteilung ankommt.

Die Tatsache, dass Flüge nicht garantiert sind, ist bei jedem GA-Flug so. Auch bei einem komerziellen Rundflug unter AOC kann man nicht bei jedem Wetter starten.

"Sie haben eine Subsidiär-Versicherung bei der Allianz abgeschlossen, die ggf. vorhandene Lücken im Versicherungsschutz der Flugzeuge ausfüllt."

Das ist in der Tat ein interessanter Punkt. Leider sind die entsprechenden Aussagen auf der Website - ich sag es mal vorsichtig - "unkonkret" und den Link zur Versicherungspolice, der in den FAQ versprochen ist, gibt es nicht.
Es wird ja darüber gesprochen, dass diese Versicherung Haftpflichtansprüche abdeckt, "wenn die Pflichtversicherung des Flugzeughalters nicht ausreichend ist".
Das ist zwar "nett", aber nicht besonders relevant, weil bei den meisten Fällen die Deckung ausreichen sollte. Die viel spannendere Frage ist ja aber, was passiert, wenn die Deckung zwar ausreicht, die Versicherung des Halters aber ablehnt, den Schaden zu regulieren, weil sie sich auf den Standpunkt stellt, es sei ein illegaler kommerzieller Flug gewesen.