Es gibt so viele Möglichkeiten / offene Fragen.

Von manchen wird ja ganz grundsätzlich (immer noch) die Auffassung vertreten, dass "Kostenteilung" ja nicht sagt, wie die Kosten geteilt werden. Nach dieser Auffassung wäre es völlig ok, wenn der Pilot nur einen symbolischen Euro der Kosten übernimmt.
Wenn man die Notwendigkeit der Kostenteilung mehr oder weniger "geschickt" umgehen will, gibt es ja noch ganz andere Möglichkeiten: So kann ich ja z.B. meinen eigenen Flieger auch zu 2000EUR/h von meiner Frau chartern. Dann Teile ich diese 2000 EUR "fair" mit meinem Fluggast durch 2.
Das ist ja anscheinend auch einer der Ansatzpunkte, von denen man so hört: Nicht der Pilot wird angegangen, sondern der Halter des Fliegers (z.B. Verein) ob er nicht einen komerziellen Flugbetrieb mit seinen Flugzeugen unterhält...

Ich hake hier noch mal ein: Die Vereine die ich kenne sind in ihrer Führung not amused über Wingly-Flüge, weil sie genau dieses Problem sehen. Zurecht. Da geht es nicht nur um luftrechtliche Fragen sondern auch im steuerliche Fragen und v.a. die Frage der Gemeinnützigkeit. Und da hört der Spaß sehr schnell auf.

Rundflüge mit Vereinsfremden könnte man auch als Mitgliederwerbung definieren und dann wäre eine gewisse Gemeinnützigkeit doch gegeben.

Vereine haben die Möglichkeit, Rundflüge auch unter erstattung der kompletten Kosten durchzuführen.

Artikel 6 der 926/2012 (cover regulation air operations) sagt dazu:

4a. (c) introductory flights, parachute dropping, sailplane towing or aerobatic flights performed either by a training organisation having its principal place of business in a Member State and referred to in Article 10a of Regulation (EU) No 1178/2011, or by an organisation created with the aim of promoting aerial sport or leisure aviation, on the condition that the aircraft is operated by the organisation on the basis of ownership or dry lease, that the flight does not generate profits distributed outside of the organisation, and that whenever non-members of the organisation are involved, such flights represent only a marginal activity of the organisation.

Die zitierte EU-Verordnung regelt ausschliesslich die luftrechliche Einordnung im Sinne der Betriebsanforderungen und damit auch der Lizenzanforderungen.

Genau genommen sagt die Verordnung ja nicht mal, dass Kostenteilungsflüge keine komerziellen Flüge sind - im Gegenteil sagt sie, dass es zwar komerzielle Flüge sein können, aber als Ausnahme nicht nach part CAT durchgeführt werden müssen. Das kann schon für den Flugzeugbetreiber relevant sein, in dessen Versicherungspolice komerzielle Flüge (und nicht nur Flüge nach Part CAT) ausgeschlossen sind.

Für alle anderen Fragen, insbesondere solche steuerlicher Natur (z.B. MwSt-Pflicht) aber auch der schon erwähnten Gemeinnützigkeit, ist diese EU-Verordnung irrelevant und es gelten andere Kriterien der Gewerbsmäßigkeit.