Wo kommt diese völlig sinnbefreite und überflüssige Formulierung "Start nach eigenem Ermessen" eigentlich her und seit wann hat sich die verbreitet?

Naja so schlecht ist die doch nicht. In Deutschland an einem normalen Info Platz sollte man das als Einheimischer natürlich auch so wissen

Aber wenn man in Europa unterwegs ist gibt es Plätze die erteilen strikte Rollfreigaben bis zum Rollhalt aber dann keine Startfreigabe sondern nach eigenem Ermesse (z.B. Samedan). Es gibt welche die erteilen Freigaben obwohl die gar keine Kontrollzone haben (einige Plätze in Frankreich). Dann gibt es Plätze mit Zoll und security die schalten trotzdem zwischen Tower und keiner am Funk wild mehrmals am Tag hin und her (z.B. Polen). Dann gibt es Deutsche IFR Plätze die erteilen ein release aber der Startvorgang ist nach eigenem Ermessen.

Da ist es doch nicht schlecht man meldet im Zweifel ready for departure und bekommt dann gesagt cleared for takeoff oder takeoff at own discretion oder es ist eben keiner am Funk.