Natürlich muss man für jedes genehmigungspflichtige Training eine einzelne Genehmigung einholen. Die Bearbeitungszeit für Folgegenehmigungen ist aber relativ kurz, verglichen mit der Erstregistrierung mit Abgabe der Fingerabdrücke.

In jedem Fall sollte man das zeitlich nicht unterschätzen (auch einen DPE für den Checkride zu bekommen) und planen ob das mit der geplanten Rückkehr möglich ist.

Der Visums-Geschichte würde ich mehr Aufmerksamkeit widmen - als angehender LH-Pilot gleich dreimal.

Es dürfte relativ egal sein, ob man Ärger mit der TSA oder der USCIS hat, wenn es um spätere Visumsanträge oder Einreisen geht. Um legal zu sein braucht man beides. Und auch in allen Jobs in denen man kurzfristig in die USA reisen muss sollte man sich bewusst sein was es bedeutet nicht mehr auf ESTA zurückgreifen zu können.