Erlaube mir ein "cherrypicking" von ein paar Teilaspekten - zu den übrigen Punkten können andere Foristi sicher besser Auskunft geben.

sodass ich bei Erreichen der 50Std PIC-Zeit direkt Durchstarten kann

Du kannst mit der IR-Ausbildung auch schon vor Erreichen der 50 h PIC starten - kein Grund zu warten.

Entweder ich ändere die Registrierung auf D-E, wofür ich für den IFR Betrieb ein DME nachrüsten muss

Das Blanket-DME-requirement in Deutschland (so man es denn noch als gültig ansieht) ist wenn überhaupt eine Anforderung des beflogenen Luftraums, nicht der Registrierung. Will heißen: Wenn Du Dich der Auffassung anschließt, dass die FSAV in dem Punkt noch bindend ist, dann gilt sie unabhängig von der Registrierung des Flugzeugs, also auch für N-reg.

aber da ist ja noch das verflixte CbIR, an welchem ich gerade sitze und das ja leider nur in Europa anerkannt ist

Das ist blanker Unsinn. Wer erzählt sowas?
Ich weiß, dass ich mich wiederhole, aber anyway: Es gibt kein "CB-IR"!

Demgemäß würde ich von der Umregistrierung Abstand nehmen und den Flieger N-registriert belassen. Haken: Ein Verchartern an kommerzielle Flugschulen geht dann de facto nicht.

Der Verkäufer ist ein Unternehmen mit Lufttaxi Dienst

In Deutschland? Mit einer SR22? N-registriert? Wie geht das?