Hallo Peter:

nachfolgend meine völlig subjektive Liste:

Variante KLEIN:

Unzählige möglich;
meine Favoriten wären aufgrund Ersatzteilen, Platz, Budget und eigener positiver Erfahrungen z.B.:
C172, C182RG (Alpen: gerne auch Turbo), Piper Arrow (auch gerne als Turbo), Piper Cherokee 6 / Saratoga, TB20; Jan Brill entschied sich für eine Bonanza (Tip: Heft abonnieren, falls noch nicht passiert)

Variante MITTEL:

Cessna 210T oder auch FIKI P210 (tolles Gerät für IFR, aber eben auch nur ein Kolbenmotor);
FIKI Piper Seneca II oder III (für Twin Einsteiger gut beherrschbar; gute OEI Service Ceiling); ohne eigene Erfahrung, aber häufiger Tip: Piper Twin Comanche

Variante GROß:

Die Nutzung von Variante MITTEL (Seneca II, umgerüstet zur III) führte in meinem Fall zu folgender Anforderungsliste an ein Upgrade auf GROß:

• FIKI + 2 Motoren
• min. 200 KTAS; gute OEI Performance
• Druckkabine (Schlafen mit Maske führt häufig, mit Kanüle quasi immer zur Sauerstoffunterversorgung); wegen Wind + Wetter möglichst 5.0 psi
• leise: Unterhaltung ohne Headset
• Toilette: lange Legs (> 2 Stunden) mit Familie und oder Freunden können zu einem Erlebnis werden, was keiner wiederholen möchte
• Range min. 1000 NM + IFR Reserven
• Zuladung min. 400 kg bei 800 NM Trip
• reichlich Platz in der Kabine für min. 6 Personen, einfacher Zustieg, viel Platz für Gepäck
• sichere Ersatzteilversorgung; Muster mit möglichst breiter Verbreitung

Diese Anforderungsliste führte dann mehr oder weniger zwangsläufig zu unserem gegenwärtigen Flugzeug:
Cessna 421C, möglichst vor 1980 (ohne Trailing Link Gear wegen Zuladung und OEI Reserven);

Ergebnis: 1977 C421C
218 KTAS (mid cruise weight) / FL250 / 60 % MCP @ 9.500 ft Cabin ALT;
OEI 350 ft/min @ MTOM;
Zuladung 502 kg bei full fuel ohne Wing Locker (206 GAL; Range 1.040 NM @ 60 % MCP mit IFR Reserven);
Range 1.240 NM @ FL250 / 55 % / 210 KTAS / 426 kg Zuladung;
1700 Prop RPM bei 60 % MCP => kein Pax will Headset, Pilot nur bei Start + Landung.

Zell am See, Helgoland und den Safari Park bei EDVH kann / will ich nun aber leider nicht mehr besuchen. Jedes Flugzeug ist ein Kompromiss.

Alternativen wären King Air C90A oder B, Cheyenne I opder II oder Conquest gewesen, aber zu nochmals deutlich höheren Kosten, insbesondere auf kurzen Legs (Cycles; Fuel).

Je nachdem, welche Kriterien Du so nicht benötigst, bleiben eventuell auch Cessna 340, Piper Aerostar, Beech P-Baron übrig oder auch eine Malibu Meridian oder eine Cessna 210 Silver Eagle.

Mein Vorschlag aber wäre:

Fange mit Variante KLEIN an, und zwar möglichst sofort.
Erfahrung, die vor Dir liegt, bringt Dir soviel wie Landebahn, die hinter Dir liegt. Flugzeuge kann man auch wieder verkaufen.