Woher kommt das mit der "Halterfreigabe"?

Die Versicherungsbedingungen werden wenig helfen. da wird nur was von (grober) Fahrlässigkeit drinstehen.

Im Anhang 4 von EC 216/2008 steht: "Ein Flug muss so durchgeführt werden, dass die im Flughandbuch oder erforderlichenfalls im Betriebshandbuch spezifizierten Betriebsverfahren für die Vorbereitung und Durchführung des Fluges befolgt werden."

Entsprechend steht in AMC1 zu NCO.GEN.105c: "The pilot-in-command should use the latest checklists provided by the manufacturer."

In Summe würde ich es so sehen, dass man die vom Hersteller vorgegebene Checkliste verwenden soll. Diese findet sich bei vielen Typen im Flughandbuch. Machst Du das nicht und verwendest eine selber erstellte Checkliste, die von den Vorgaben des Herstellers abweicht, musst Du im Zweifellsfall nachweisen, dass das nicht grob fahrlässig war.
Wenn Du einfach die Checkliste des Herstellers um weitere Punkte ergänzt, dann sollte das nicht strittig sein. Wenn Du Punkte umordnest oder sogar wegläßt, dann kommt es im Streitfall darauf an, wie das Gericht das sieht...

musst Du im Zweifellsfall nachweisen, dass das nicht grob fahrlässig war.

Sehr gut! Fundamentales Prinzip unseres Rechtssystems: Man gilt solange als schuldig, bis man die eigene Unschuld bewiesen hat.

kommt es im Streitfall darauf an, wie das Gericht das sieht

Ich würde sagen, im Streitfall kommt es vor allem darauf an, ob die abgeänderte Checkliste irgendwie ursächlich für den Schaden war. Und wenn das der Fall sein könnte, hat man bei der Erstellung offensichtlich Mist gebaut....

In den Flughandbüchern stehen Verfahren, keine Checklisten.