Ich denke auch, dass das am Ende und im Falle des Falles eine Sache der Auslegung des Gerichts sein wird. Man kann das Ganze auch in die Richtung auslegen, dass alle Fälle, in denen der Pilot weniger bezahlt als 1/x der Kosten von sich aus schon einen (finanziellen) Profit abwirft, denn er gewinnt dadurch ja mehr PIC Zeit für die gleiche Kohle.
Was die Diskussion über Wingly angeht, sehe ich das recht entspannt. Die Plattform ist klar und transparent in dem was sie anbietet, nämlich die Vermittlung als Dienstleistung. Eine Provision ist da auch gerechtfertigt. Das was vielen (und auch mir) ein Dorn im Auge sein dürfte sind die "schwarzen Schafe", die es gibt. Das ist allerdings kein Wingly-Problem. Rundflüge auf Kostenteilung werden auch auf anderen Plattformen angeboten. Mein persönliches Highlight war ein Pilot, der auf ebay Kleinanzeigen inseriert hat. Da kam dann auf Nachfrage eine interessante Kostenaufschlüsselung zustande...
Insgesamt belief sich das auf 450€/h für eine C150 (wenn man 50:50 gerechnet hätte) und allerlei sonstige Kosten wie "Headset Gebühr" von z.B. 12€/h. Mir ist klar, dass das Stunden sammeln heutzutage teuer und schwierig ist, aber so etwas finde ich frech, zumal der Laie dann denkt "ja so ein Rundflug ist ein besonderer Anlass, das gönne ich mir/dem Beschenkten". Letztendlich sind genau diese Angebote das Problem, egal wo sie auftauchen. Daher finde ich das genauere Hinsehen seitens der Behörde nicht verkehrt.
Wingly ist natürlich prädestiniert für eine genauere Untersuchung, da das öffentlich präsent gemacht wird und dementsprechend handhabbar ist. Eine private Vereinbarung, die über Chat auf Kleinanzeigen geschlossen wird, dürfte sich ziemlich sicher der Kenntnis der Behörde entziehen. Fair ist das nicht.
Im Zweifelsfall würde sich ein Richter wohl unter Vorlage aller Argumente eher der Behördenmeinung anschließen und sich eher weniger von sprachlichen Spitzfindigkeiten in der EU Verordnung beeindrucken lassen. Es gibt seine Gründe, warum es die ganzen Vorschriften für den kommerziellen Betrieb gibt.