Der erste Alpenflug mit einem schnellen und ordentlich beladenen Flugzeug, über eine relativ weite Distanz (man sieht beim losfliegen das Wetter in den Bergen nicht und dieses kann sich auch im Lauf des Flugs signifikant ändern) auf der anderen Alpenseite zu einem Grassplatz in einem engen Tal mit gar nicht mal so unkomplexer Luftraumstruktur in der Nähe.

Klingt nach relativ viel Komplexität für's "erste mal".
Wenn die Standard-Tipps "Flieg doch erst mal zu einem Platz an der Alpennordseite und dort mit einem lokalen FI eine Alpeneinweisung...." aus Gründen nicht funktionieren: Der sicherste Weg für das Vorhaben ist IFR (und damit hoch und mit jemanden am Radar, der sieht, wenn man falsch abbiegt) nach Klagenfurt, dort vom Boden aus das Wetter anschauen und wenn alles gut ist, dann kann man von dort das Tal hochfliegen.