Die Antwort ist länger, als sie hier in so einem Post zu geben. Vielleicht wäre das mal eine Idee für AOPA-Seminare "Wetter auf VFR-Streckenflügen". Ich meine mich zu erinnern, dass es früher so was schon mal gab.
Zur Frage:
Es steht und fällt alles damit, wie flexibel Du bist. Musst Du (an diesem Tag) unbedingt an der Nordsee ankommen? Wie schlimm ist es, wenn der Rückflug sich 1-3 Tage verzögert? Ist die Antwort zu diesen Fragen ja / sehr schlimm, dann solltest Du mit wenig Wrfahrung ernsthaft andere Transportmittel in Erwägung ziehen, als einen VFR-SEP-Flug. Es gibt leider einen schlimmen Unfallbericht von vor gar nicht allzu langer Zeit in der ein Opa seine Enkelin unbedingt pünktlich zum Ferienende aus den Alpen zurück bringen wollte....
Das wichtigste bei der Planung aus meiner Sicht ist es, sich zu überlegen, an welchen Punkten des Fluges gibt es Entscheidungspunkte und was sind die Alternativen, die Du jeweils hast. Das wiederum hat (abseits vom Gebirge) fast immer mit frontalem Geschehen zu tun.
Die große Wetterkarte zeigt einem, wann/wo man im Flug wohl auf eine Front trifft.
Man muss sich also überlegen Wie ist das Wetter bis zur Front? Wie entscheide ich, ob ich durch die Front durchkomme? Wie ist das Wetter nach der Front?
Nur als ein Beispiel: Fliegt man auf eine Kaltfront im Sommer von der Vorderseite zu, ist es relativ einfach: Man kann in gutem Wetter bis zur Front fliegen. Dort sieht man, ob man durchkommt (und sollte einen Plan haben. wo man davor landet, wenn nicht). Beim "Unterfliegen" der Front darauf achten, dass man darunter eingelagerte Gewitter nicht sieht - also von Regengebieten möglichst fernhalten. Dahinter ist dann das Wetter meist fliegbar (kann man mit Metars hinter der Front überprüfen). Man braucht also klare Entscheidungsregeln wie "Wenn ich nicht wenigstens eine so breite laterale Lücke sehe, dann lande ich davor" oder "Wenn ich nicht sicher über der Grundbewölkung fliegen kann und die CBs nur sehr vereinzelnt stehen, dann lande ich davor".
Warmfront ist oft deutlich schwieriger.
Das absolut wesentliche ist aber: Man fliegt auf Sicht und muss jederzeit den Plan haben, was man macht, wenn man voraus etwas sieht, was einem nicht gefällt. Dieser Plan kann (meistens) sein, zu landen, wo man gerade ist oder umdrehen und zurück fliegen. Dazu muss man nur sicher stellen, dass hinter einem das Wetter nicht in der Zwischenzeit genau so mies ist.
Und das ist vielleicht auch ein wichtiges Kriterium gerade für Anfänger: Wie schnell und dynamisch ändert sich eigentlich gerade das Wetter. Grenzwertiges Wetter, das aber einigermassen stabil ist, kann man viel einfacher mit "flieg'n mer hi uns schaun's uns mal a" bewätligen, als sehr dynamische Wettersituationen. Anfänger.Faustregel (natürlich weder wissenschaftlich noch allgemeingültig): Wenn das TAF eines Platzes an dem man vorbei kommt, meh als 2 BECMG Gruppen hat, dann sollte man genau hinschauen und wenn man nicht sicher ist vielleicht eher eine andere Strecke wählen.
P.S.: Fast hätte ich es vergessen. Wichtigster Tip vielleicht ist die telefonische Flugwetterberatung beim DWD. Das kostet zwar Geld, aber dafür kann man mit einem echten Menschen sprechen, der echt Ahnung hat. Gerade für Anfänger - aber auch für Fortgeschrittene bei kniffeligen Wetterlagen - hilft das nicht nur inhaltlich, sondern schafft auch Sicherheit.