Beim schnellen Lesen über 2 Seiten dieses Threads wäre meine Anmerkung folgende:
Du argumentierst, dass das sorgfältige Planen und Rechnen die Basis Deines geschäftlichen Erfolges sei. Das ist auch sehr oft richtig: In eine falsche Firma eingestiegen kann einen Jahre und sehr viel Geld kosten. Selbst etwas universelles und austauschbares wie eine Immobilie zu wechseln kostet in NRW mit Makler, Notar und Grunderwerbssteuer für An- *und* Verkauf zusammen knapp 25% des Wertes. Manche Fehler sind also wirklich teuer.
Ein Flugzeug gehört eigentlich nicht dazu. In Deutschland benötigst Du etwas Stehvermögen in Sachen Behörden, aber die Transaktionskosten sind übersichtlich. Und Ratgeber, die vermeiden, dass man über den Tisch gezogen wird, sind verfügbar; und ich möchte fast behaupten: So verkommen wie auf dem Gebrauchtwagenmarkt sind die Sitten nicht.
Es bleibt das Risiko "Pech", aber das ist unabhängig von der Wechselfreude.
Meine Anregung wäre also, das Vertrauen zu haben, dass das erste Flugzeug nicht das Perfekte und Richtige sein muss. Die analytische Ader würde ich eher zunächst in die Bewertung des Kaufpreises eines konkreten Flugzeuges auf dem Markt legen. Wie geschrieben: Der Wechsel ist relativ billig; und einschlägig bekannte Personen des Forums halten es ja kaum ein Jahr im gleichen Flugzeug aus und stecken ihre analytische Gabe dahinein, das Flugzeug unterm Strich teurer zu verkaufen, als sie es selber erworben haben.
Ich selber fliege eine DA40D (NVFR) - in der IFR-Variante wäre sie unter Streichung von "Transatlantik" und vorbehaltlich der 600 NM (ich würde mit ihr kein Leg über 500 NM planen, und das nur ohne Gegenwind, weil ich das für 600 NM nötige Powersetting nicht durchhielte) noch mit Deiner "Klein"-Variante kompatibel. Sie gehört allerdings eher zu den Flugzeugen, bei denen man "machen lässt" statt als Maschinenbauer sich selber dem Motor widmet. Von der DA40D ausgehend stört mich, dass das Upgrade auf IFR teuer wäre, sonst eigentlich fast nichts. Z.B. wäre mir eine SR22 einfach zu teuer pro Stunde. Wäre die DA40 final zerstört, würde ich eine "neue" DA40D/NG mit IFR-Avionik suchen. Der oben zitierte "häufige Wechsler" hat mal die DA40 als das Flugzeug bezeichnet, aus dem man am entspanntesten aussteigt.
Die Entscheidung fiel bei mir, als ich bei Westflug sie nach anderen bekannten Flugzeugen wie den üblichen Verdächtigen (C172, PA28 etc.) flog, und auf Anhieb dachte: Ja, hier fühle ich mich wohl und nicht als jemand, der auf einer Maschine reitet. Fliegen ist für mich Genießen und hat z.B. nichts mit Motorrad-Fahren zu tun.
Diese beiden letzten Punkte kann man z.B. nicht am Schreibtisch analysieren.
P.S.: Eine sehr sinnvolle Empfehlung hier im Thread erscheint mir, z.B. mit Jan Brill den Transatlantikflug nach Oshkosh mitzumachen. Meine "Altersweisheit" ist inzwischen, häufiger Geld in "Miete" als Käufe zu stecken.