Danke für den Hinweis! Ja, es geht um einen Windows-PC. Da ich nun einige Zeit in das Problem investiert habe, wähle ich eine Lösung, die zwar nicht im Sinne des Erfinders (hier: Garmin) ist, aber sehr gut funktioniert: via App "Filebrowser" sind die iPads mit dem privaten Netzwerk verbunden und ich schiebe die Dateien dann aus den entspr. Verzeichnissen zu "Documents" in Garmin Pilot.