Hallo Christoph,

jede der Inseln hat ihren Reiz (ich spreche jetzt mal von den ostfriesischen Inseln),
Vielleicht sollte man etwas anders anfangen: Es gibt Inseln mit und ohne Fahrzeugverkehr. Was bevorzugst Du? Hast Du viel Gepäck dabei? Für einen Flieger ist die Frage vielleicht nicht so wichtig, aber die Wege vom Flugplatz in die Stadt können schon mal lang werden (Juist, Norderney, Borkum). Auf Juist kannst Du das mittels eines Pferdewagens lösen, der in bestimmten Abständen zur Stadt fährt (oder zu Fuß, aber das dauert!!!), auf Norderney oder Borkum gibt es Taxis.
In Wangerooge dauert der Fußmarsch in den Ort gut 10 min. (gemütlich gegangen).
Für den Fall, dass man mit dem Flieger nicht wieder wegkommt: Auf die Fährverbindung achten. Norderney ist meines Wissens nach die einzige Insel mit einem regelmäßigen Fährverkehr (in der Saison jede Stunde oder anderthalb Stunden), während die anderen Inseln durch Ebbe und Flut eingeschränkt sind.

Für einen Kurztrip finde ich Juist sehr schön, da es dort ein ordentliches Flughafenrestaurant gibt und wenn man an den Strand will, ist man in nicht ganz einer viertel Stunde auf der Nordseite der Insel und kann faul im Sand liegen (in Norderney dauert das gut eine Stunde!!!). Wer etwas mehr Action möchte und auf ein wenig Nachtleben nicht verzichten möchte, dem kann ich Norderney empfehlen.
Wie gesagt: Es lohnt sich, jede der Inseln zu probieren.

Herzliche Grüße ...

Ralf