Ich hatte 5 Jahre eine Piper Seneca (D-IOAK) und seit November 2015 dann eine Cessna 421C (N100L). Beides ist in Europa nicht kompliziert. Nachrüstungen, z.B. der neuesten Avionik ist unter FAA Registrierung oft schon möglich, wenn es unter EASA (noch) nicht geht. Abhängig vom Flugzeugtyp ist eine Vermarktung N-registriert meines Erachtens häufig erfolgreicher. Mehr als die Hälfte aller Flugzeuge weltweit sind N-registriert.

Wartung und FAA Prüfer sind in D kein Problem. Die Cessna Structural SIDs sind außerhalb eines AOC auch bei MEP freiwillig.

Ein Wechsel von D nach N macht heute oft in der Tat wenig Sinn, ein Wechsel von N nach D aber noch deutlich seltener.