Wie und wann frage ich Erfurt Turm, ob ich das darf? Am Rollhalt, mit einem Flugplan, vorm Losrollen?

Letzteres und in "plain language". Erstanruf und der richtige Ansprechpartner ist in Erfurt aber die Rollkontrolle. Der Platz hat so wenig Flugbewegungen, da wird praktisch alles möglich sein.

Also etwas in der Art wie "OE-XYZ erbitte Rechtskurve nach dem Abflug Richtung Altstadt, 3 Vollkreise in diesem Bereich in 2500 ft und danach Ausflug über S2 und S1"

Ich kann doch in die Route im FPL nicht solche kurzen Wegpunkte über der Stadt eintragen?

Für einen lokalen Rundflug brauchst Du keinen Flugplan. In D ist "Airfiling" (=Information von ATC per Funk über Deine Absichten) an kontrollierten Plätzen absoluter Standard und erfüllt die Flugplanpflicht aus SERA.4001.