Ich bin mit den armenischen Behörden in Kontakt wg eines GA-Fluges nach Yerevan sowie evtl. Rundflügen vor Ort, also ähnliche Richtung. Das ist mit etwas Administration vermutlich hinzubekommen. Du musst auf jeden Fall sicherstellen, wie die Versorgung vor Ort aussieht, falls Du irgendwas benötigst (Avgas, Ersatzteile, Werft, ....).
Die Frage ist, ob Du nördlich oder südlich um das Schwarze Meer herumwillst. Nördlich: die Ukraine ist mittlweile GA- und VFR-"offen", russische Sprachkenntnisse und eine Pilotenschulterklappe helfen... aber willst Du durch die Ost-Ukraine fliegen? Wahrscheinlich no-go... und Russland ist sehr kompliziert. Südlich: bis in die Türkei machbar, dazu gibt es eine Menge Erfahrungsberichte im Internet. Ob man dort landen/einreisen/sich aufhalten will, muss jeder selber entscheiden, auch mit welchem persönlichen Risiko das mglw. verbunden ist.
Zumindest nach Armenien ist die Grenze zur Türkei geschlossen, ob man eine Genehmigung der Türkei für einen Grenzüberflug bekommt, weiss ich nicht, von armenischer Seite ist dies möglich. Grenzübertritt Georgien/Türkei ist problemlos machbar, Überflug weiss ich nicht.
Daran denken, dass Du für Georgien und Armenien Visa benötigst. Und bspw. mit einem armenischen Visum im Pass widerum nicht nach Azerbaidschan einreisen kannst...
Allein die Planung ist auf jeden Fall ein spannendes Projekt, bin gespannt, was hier noch an Informationen kommt!