Ich bin mir nicht sicher ob ich richtig verstanden habe.

Ich verwende das obige Beispiel und füge die Monaten noch dazu. Die Basis Lizenz läuft z.B. von 01.01.20 bis 31.12.20. Am September 2020 im Beispiel entscheidet der Pilot in die USA zu fliegen und bucht die Region dazu. Dabei wird jetzt die Basis von Sept 2020 bis Sept 2021 verlängert usw. oder von 01.01.21 bis 31.12.21?

Wenn zweites gilt dann folgendes Beispiel:

Die Basis Lizenz läuft von 01.01.20 bis 31.12.20. Der Pilot entscheidet im März 2020 USA zu besuchen, also wählt die Region dazu (erstes mal verlängert) und wenn zurück abwählen (zweites Mal verlängert). Im Juni 2020 der Pilot möchte eine weitere Region besuchen z.B. Afrika etc. Also wählt die neue Region (drittes mal verlängert) und wenn zurück abwählen (viertes mal verlängert).

Falls es richtig, wir befinden uns im Beispiel zeitig z.B. im Juni 2020 und wurde mittlerweile bis 31.12.2025 verbindlich verlängert?

Es handelt sich um eine „annual subscription“. Das heißt, man verlängert um genau 12 Monate, wobei der nicht genommene Restbetrag taggenau gutgeschrieben wird, im Beispiel also 0,27€/Tag.

Edit: Die Verlängerung beginnt immer an dem Tag, an dem sie gekauft wird. Also in deinem Beispiel vom 1.9.20-31.8.21.