Schauen ob die Pins belegt sind halte ich für schwierig

Du kannst einfach in den Tray schauen, ob in den D-SUB Steckern die entsprechenden Pins (Stifte) eingesetzt wurden. Da die Stifte auf die Kabel gecrimpt und dann in den Stecker gesteckt werden, haben ungenutzte Verbindungen des Steckers in der Regel auch keinen Stift.

Bezüglich der Messspitzen gab es ja schon Vorschläge, ansonsten mit ein wenig Kreativität beispielsweise an einen Stab eine Kontaktzunge befestigen (z.B. Buchse von Jumperkabeln).